Mégis 1994-ig, halálának századik évfordulójáig kellett várnia, hogy a Grand Palais retrospektív kiállításán elnyerje méltó helyét a művészettörténetben. Caillebotte valamiképp úgy járt, mint Marcel Proust, akinek Az eltűnt idő nyomában című regénye első kötetét a kézirat lektora, André Gide el sem olvasta, mondván a gazdag Proust léha dandy, akinek a regénye aligha lehet értékes. Nos, „szerencsétlenségére” Caillebotte is nagyon gazdag volt, így a kortárs művészettörténészek nem vették komolyan, amolyan „festészettel szórakozó nagypolgárnak” tekintették. Apja 1874-ben bekövetkezett halálakor örökölt hatalmas vagyonát a lehető legjobb módon használta fel: finanszírozta az impresszionista festők kiállításait, megvásárolta akkor eladhatatlan festményeiket, és rendszeres pénzjuttatásokkal is támogatta őket
Caillebotte barátsága Claude Monet-val
Monet, aki 1867-ben olyan katasztrofális anyagi helyzetbe került, hogy elkeseredésében a Szajnába vetette magát, sokat köszönhetett Caillebotte-nak. Nyolc festményét vásárolta meg, lakást bérelt neki a Saint-Lazare pályaudvar közelében, ahová Monet eljárt, hogy megfesse híres képeit a vasútállomásról. Még a vásznak és a festékek költségeit is Caillebotte fedezte. 1892. július 12-én, Monet és Alice Hoschedé esküvőjére nászajándékként egyik virágcsendéletét vitte el. A festészeten kívül közös szenvedélyük, a kertészet is összekötötte őket. 1888-ban Caillebotte a Szajna-parti Petit Gennevilliers-be költözött, ahol üvegházzal hatalmas kertet épített ki, hogy begóniákat és orchideákat neveljen.
Az ekkor már tehetős Monet 1890-ben vásárolta meg a Givernyben lévő birtokot, ahol tóval és vízililiomokkal alakította ki híres kertjét. A két barát kertészeti lapokat bújt, kertészetről beszélgetett és levelezett, növényeket és virágmagokat cserélve és felügyelve kertészeik munkáját. Az evezés szerelmese, Caillebotte nemegyszer ült csónakba, hogy a Szajnán elevezzen Monet birtokáig. Az idősebb festő is szeretett barátja kertjében nézelődni. Egy alkalommal tanácsot kért fiatalabb művésztársától, milyen üvegházat csináltasson. Caillebotte egy neves kertészt ajánlott neki levelében, majd 1883 júniusában egy kosár szilvát küldött: „Kedves barátom, Argenteuil állomásán adok fel önnek vasúton egy kosár szilvát; ebben az évben kevés termett belőle. A legjobbakat küldöm abból, amink van.” Barátságuk Gustave élete végéig tartott.
A festő Caillebotte
A még ismeretlen fiatal festő 1873-ban olyan művet alkotott, amelyet ma az impresszionizmus egyik gyöngyszemének tekinthetünk. A Nő öltözőasztala előtt a tükör és tükörkép technikájával él, mint Jan van Eyck Arnolfini házaspár, Diego Velázquez Az udvarhölgyek vagy Salvador Dalí A háttal ülő Dalí a háttal ülő Galát festi című festményei.
Gazdagsága nemcsak azt tette lehetővé Caillebotte számára, hogy a festészetnek éljen, de azt is, hogy ne kelljen képeit eladnia. Huszonhét évesen mutatkozott be a nagyközönég előtt az impresszionisták második kiállításán, többek között Az ebéd, a Zongorázó fiatalember és A parkettacsiszolók című festményével. Ez utóbbi Caillebotte egyik főműve, a kritikusok azonban ezt is fanyalogva fogadták, akárcsak a kiállító impresszionisták valamennyi művét. „Nem művészi” – jelentették ki. A mai művészettörténészek méltó helyén kezelik a festményt és behatóan tanulmányozzák. A kép színhelye egy nagy párizsi lakás. Három térdeplő, meztelen hátú férfi csiszolja a padlót. Kettő közülük egymáshoz szól, míg a harmadik elkülönül tőlük. A művész a használt szerszámoknak is nagy jelentőséget tulajdonít. A padlón egy kalapács, egy reszelő és szerszámos táskák, valamint egy üveg bor is látható, tele töltött pohárral. Mindez realista képet eredményez, ugyanakkor a fény és az árnyékok játéka a művész későbbi, impresszionista korszakát vetíti előre.
1877-ben, az impresszionisták harmadik kiállításán mutatta be jelentős, „városi” képeit, amelyek az Haussmann báró által megújított modern Párizs világát tükrözik. A Párizsi utca esőben című festménye (tanulmány) a megújult Place de l’Europe közelében lévő utcakereszteződést mutatja. A kép jobb oldalán nagy esernyő alatt egy polgár pár halad a néző felé, a háttérben elmosódottabb alakok sietnek az esőben. A művész a képet Claude Monet-nak ajándékozta, aki élete végéig szobájában őrizte.
Az impresszionisták negyedik kiállításán, 1879-ben Caillebotte húsznál több képével szerepelt, köztük A zongoralecke, amely Monet csodálatát váltotta ki. Az 1881-ben készült kép már magán hordozza az impresszionizmus jegyeit. A két, hátulról bemutatott nő kitölti az egész teret. A sötét ruhák felett premier plánba kerülő arcuk színe Renoir modelljeinek arcszínére emlékeztet. Caillebotte ezt a festményét is Monet-nak ajándékozta.
Egy másik festménye több szempontból is figyelemre méltó. Az 1880-ból származó Önarckép a festőállványnál mintegy szimbóluma a festő és műgyűjtő Caillebotte-nak. A képen a művész felénk fordulva fest, a háttérben pedig Auguste Renoir ismert festménye, a Bál a Moulin de la Galette-ben látható. Fabrice Roy műkritikus Caillebotte hallatlan precízségének tulajdonítja, hogy az általa megfestett Moulin és Renoir Moulinje arányaiban pontosan megfelelnek egymásnak.
A családi birtok
Gustave Caillebotte tizenkét éves volt, amikor családja az Essone megyében lévő Yerres-be költözött. A pompás kastélyt tizenegy hektárnyi területű park veszi körül. Gustave több mint nyolcvan képet festett a környékről, megörökítette családtagjait, a látogatókat és a kertészeit.
A Portrék vidéken című festmény a kastély parkjában készült 1876-ban. A család nőtagjai a narancsfák árnyékában varrogatnak.
1878-ból származik a Narancsfák című festmény, amely ugyancsak a parkban készült, és a festő testvérét, Martialt ábrázolja olvasás közben. A háttérben unokahúguk, Zoé Caillebotte áll.
Ma múzeumként működik a Caillebotte család háza. A látogatók megcsodálhatják a pompás termeket, többek között a szülők hálószobáját és a művész műtermét is.
Caillebotte Trouville-ban
Caillebotte 1880-ban barátja, Monet nyomán elutazik Trouville-ba. Ismeretes, hogy Monet 1870-ben Trouville-ban többször is megfestette első felesége, Camille portréját. Caillebotte legszebb impresszionista tájképei származnak a fürdővárosról, ahová élete végéig gyakorta ellátogatott. A Szirtfal Trouville-nál 1870-ben keletkezett.
Az emelkedő út című, 1881-ben festett nagy méretű képen egy villa mellett halad felfelé egy pár. A bal oldalon látható a villa bejárata. A művészettörténészek az épületet a Villa italienne nevű villával azonosították.
A mindenki által szeretett Gustave Caillebotte fiatalon, 45 éves korában, agyvérzésben halt meg. Halálakor Camille Pissarro fájdalommal írta fiának: „Egy őszinte és odaadó barátot veszítettünk el. Meg kell siratnunk, jó volt és nagylelkű és emellett tehetséges festő.” Gustave Caillebotte síremléke a párizsi Père-Lachaise temetőben áll.